Aspect Chimique d'un bonbon : les molécules de sucre.
Nous avons donc vu comment se compose un bonbon. Intéressons nous au principal composant d'un bonbon : le sucre.
Présentation de la molécule de glucose et ses isomères
Avant de parler d'isomère nous allons présenter le glucose. Sa formule brute est C6H12O6 et sa masse molaire est de 180,156 g.mol-1. Le glucose présente la même formule brute que ses isomères, en particulier le mannose ou le fructose.
Qu'est-ce qu'un isomère ? En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes. Dans notre cas, le fructose, le galactose ou le sorbose par exemple sont des isomères du glucose.
La molécule de Glucose s’organise ainsi :
Nous distinguons également plusieurs réprésentations de cette molécule :
Projection de Ficher (représentation plane d'une molécule organique tridimensionnelle):
Représentation d'Haworth
Le glucose cristallise sous forme pyrannique. Il est appelé glucopyrannose.
Représentation d'Haworth du D-glucopyrannose
Informations générales :
- Contrairement au saccharose, le glucose est directement assimilable par l'organisme, c'est donc un carburant essentiel, notamment pour le cerveau. L'énergie contenue dans une mole de glucose est de 2 871 kJ (ou 686 kcal).
- Le glucose est une molécule polaire (grâce à ses groupements alcools OH), c'est pourquoi il est soluble dans l'eau. Le glucose est également soluble dans l'éthanol et la pyridine mais insoluble dans l'éther diéthylique et les solvants organiques.
- Le glucose a un faible pouvoir sucrant, de 70 à 75. En comparaison, celui du saccharose vaut 100 (par convention), il est donc bien moins utilisé que ce dernier dans l'industrie alimentaire pour ses qualités organoleptiques. Il est plutôt utilisé en tant qu'agent de charge (sous forme cristalline monohydratée ou de sirop concentré) et est également présent dans les sirops de glucose et de glucose-fructose.
Propriétés optiques du glucose :
Comme tout les oses, le glucose possède des carbones asymétriques (ou carbone tétraédrique ; c'est-à-dire lié à quatre atomes). Ces carbones asymétrique confère à la molécule de glucose des propriétés optiques importantes : un pouvoir rotatoire.
Le pouvoir rotatoire est défini ainsi : "le pouvoir ratatoire est la propriété qu'ont certains milieux de faire tourner le vecteur lumineux d'un faisceau lumineux la traversant."
Il faut simplement comprendre que la molécule de glucose est capable de dévier le plan d'une lumière polarisée incidente. En la déviant la molécule prend une nouvelle organisation tridimensionnelle.
Le stéréoisomère naturel du glucose est le D-Glucose. Le glucose est dit optiquement actif.
On peut voir ici les différentes représentations des conformères du D-Glucose selon leur niveau de pourvoir rotatoire.
Le saccharose
Le saccharose est une molécule organique composé de carbone, d'hydrogène et d'oxygène. Il est extrait de la betterave sucrière et c'est lui qui compose le sucre blanc courant.
Le saccharose est un diholoside formé d'une molécule de glucose et d'une molécule de fructose reliée par une liaison osidique. ATTENTION : le saccharose n'est pas un isomère du glucose et par conséquent sa formule brute est différente du glucose. La formule chimique du sccharose est donc C12H22O11 et sa masse molaire est de 342,3 g.mol-1. Le saccharose est donc bien une molécule de sucre a part entière.
Le nom officiel du saccharose est le α-D-glucopyrannosyl, β-D-fructofurannoside ou α-D-glucopyranosyl β-D-fructofuranoside
Structure du Saccharose.
Représentaion tridimensionnelle de la molécule